1998 unterschrieb der Kasache seinen ersten Profivertrag beim französischen Team Casino. „Wino“ wie auch genannt wird feierte im selben Jahr auch seinen ersten großen Erfolg, nämlich den Gesamtsieg bei „Vier Tage von Dünkirchen“. 1999 gewann er die Dauphiné Libéré und wechselte dann zum Team Telekom. Bei den Olympischen Spielen 2000 in Sydney belegte er hinter Jan Ullrich Platz 2 beim Strassenrennen. Zudem konnte er 2001 die Deutschland-Tour und 2002 den Frühjahrsklassiker Paris-Nizza gewinnen. Während der Tour de Suisse 2002, wo er die Etappe nach Samnaun gewann wurde neben der üblichen Siegprämie ein bis dahin unbekannter Berg nach ihm bennant, der „Piz Vinokourov“.
Sein ohne Frage erfolgreichstes Jahr bestritt Winokurow 2003 welches er mit zahlreichen Erfolgen krönen konnte. Neben den Gesamtsiegen bei Paris-Nizza, dem Amstel Gold Race sowie der Tour de Suisse war auch die Tour 2003 sein größter Erfolg. Neben der Auszeichnung als kämpferischster Fahrer und dem Sieg einer Etappe belegte Winokurow den dritten Gesamtrang.
Das Jahr 2004 verlief für Winokurow sehr unglücklich, da er auf der Tour de Suisse stürzte und die Tour de France absagen musste. Erst im Herbst erholte er sich voll und gewann die Regio Tour sowie Bronze beim Zeitfahren bei der Strassenrad-WM.
2005 konnte er den Klassiker Lüttich-Bastogne-Lüttich gewinnen und wurde kasachischer Meister. Bei der anschließenden Tour de France gewann er die 13. Etappe sowie die letzte Etappe nach Paris auf dem Champs-Élysées. Er beendete die Tour als „Edelhelfer“ von Jan Ullrich auf dem fünften Platz.
Nach dem Wechsel des Kasachen zum Team Liberty Seguros im Jahr 2006 wurde aufgrund des Dopingskandals des Teams von der Tour ausgeschlossen und bestritt erst bei der Deutschland-Tour das erste Rennen der Saison.
Im Jahr 2007 galt er als größter Anwärter auf den Sieg bei der Tour de France. Doch nach einem Sturz auf der fünften Etappe rückte dies zunächst in weite Ferne. Doch beim Einzelzeitfahren auf der 13. Etappe kehrte er eindrucksvoll zurück. Nach einem Einbruch auf der 14. Etappe holte er in einem Ausreißversuch den Etappensieg der 15. Etappe. Doch aufgrund des Nachweises des Fremdblutdopings wurden beide Siege aberkannt und die UCI sperrte „Wino“ für ein Jahr.
Nach seinem Rücktritt 2007 kehrte er 2009 wieder in den aktiven Radsport zurück und bestritt erfolgreich kleinere Rennen. Bei der Tour 2010 gewann er die 13. Etappe und auf der Tour 2011 musste er nach einem Bruch des Oberschenkels die Rundfahrt frühzeitig beenden. Mitte Juli erklärte er seinen Rücktritt, um am 22. September 2011 seinen Rücktritt vom Rücktritt zu erklären und fährt 2012 für das Team Astana.
